拒孙策，刘繇却说：“我若用子义，许子将必会笑我不识用人”因此只令太史慈侦视军情及至神亭，太史慈独与一骑小卒同遇上孙策当时孙策共有十三从骑，皆是黄盖、韩当、宋谦等勇猛之士太史慈毫不畏惧上前相斗，正与孙策对战孙策刺向太史慈的座下马而揽得太史慈系的颈后手戟，与此同时，太史慈亦抢得孙策的头盔直至两家军队并至神亭，二人才罢战解散
其后太史慈守护刘繇败奔豫章，遁走于芜湖，逃入山中，而称丹杨太守同时，孙策已经平定宣城以东一带，惟泾县以西有六县尚未平服太史慈即进驻泾县，屯兵立府，为山越所附后孙策亲自攻讨泾县，终于囚执太史慈孙策见此，即为其解缚，握着其手说：“尚记得神亭一战吗？如果卿当时将我生获，你会怎样处置我？”太史慈说：“不可知也”孙策大笑，说道：“今后之路，我当与卿共闯”即拜太史慈为门下督，还吴后授以兵权，拜折冲中郎将后来刘繇丧于豫章，其部下士众万馀人无人可附，孙策便命太史慈前往安抚兵众左右皆说：“太史慈必北去而不还了”孙策却深具信心地说：“子义他舍弃了我，还可以投奔谁呢？”更替其饯行送别至昌门，临行把住太史慈的手腕问：“何时能够回来？”太史慈答道：“不过六十日”果然如期而返
关于太史慈降孙策一节，《吴历》有另一段文字记载：“太史慈于神亭战败，为孙策所执孙策素闻其名，即时解缚请见，询问进取之术太史慈答：“破军之将，不足与论事”孙策说：“昔日韩信能定计于广武，今策亦能向仁者询求解惑之法，你又怎堋要推辞呢？”太史慈便道：“扬州军近日新破，士卒皆离心分散，难复再合聚；慈愿出去宣示恩惠，以安其心并集其众，但只恐不合尊意而已”孙策竟跪而答道：“这实是策本心所望明日中，希望君能及时来还”诸将皆十分怀疑太史慈，独孙策坚说：“太史子义是青州名士，向以信义为先，他终不会欺骗我”明日，孙策大请诸将，预先设下酒食，将一根竹竿矗立在营中视察日影至日中，太史慈果然依约而回，孙策大喜，常与慈参论军事[6]虽然裴世期认为太史慈并非于神亭为孙策所擒，因而怀疑《吴历》中所记实为谬误，然而取其文字，叙述孙策知人、子义守信，未为不美
《江表传》又记载：孙策问太史慈道：“闻知卿昔日为郡太守劫州章，赴助于孔文举（融），请援于刘玄德（备），都是有烈义的行为，真是天下间的智士，但所托却未得其人射钩斩袪，古人不嫌（管仲原是齐公子纠的属下，曾引弓射中公子小白〈齐桓公〉的钩带，然而小白日后仍以管仲为相；晋公子重耳〈晋文公〉曾出走