《监狱建造师》游戏的剧情模式共有五章，每一章讲述了各自独立却又相互串联的故事
这些故事主要通过宝丽来和人物对话来进行讲述，并作为游戏教程指引玩家逐步了解《监狱建筑师》的游戏方式
玩家可通过主菜单进行剧情模式与过场动画的查看，亦可直接跳过剧情模式建立新监狱
第一章【死刑犯】，我们已签订在这座监狱中建立处刑室的合同，必须要赶在其中一名死刑犯的处决时间之前建成
第二章【巴勒莫】，一场大火毁掉了这所监狱的厨房和餐厅如果我们不能很快找到办法给囚犯们提供食物，我们将不得不面对最为严重的暴动，解决食物危机，然后重建厨房和餐厅
第三章，Alchemico州立监狱正在发生暴动前往事发地，并使监狱的防护重新恢复稳固
第四章【定罪】，已经针对一名囚犯进行自杀监视他就是亨利·摩根，本尼迪克特的犯罪同伙可能被判处13月至5年的刑期，帮助我们关押好这些人
第五章【自力更生】，这所具有历史意义的监狱将要被拆除重建，使用你所学到的所有技能打造终极设施